I problemi con i caratteri sono stati la principale fonte di rapporti di difetti di GIMP 2 anche se questi sono diventati sempre meno frequenti nelle versioni più recenti della serie 2.0.x. Spesso erano causati da file di font corrotti che davano problemi a Fontconfig. Se si verificano crash di GIMP alla partenza, durante la scansione delle cartelle dei font, la soluzione migliore è di aggiornare a una versione di Fontconfig più recente della 2.2.0. In caso di problemi, con un semplice trucco, si riesce a eseguire ugualmente GIMP, aggiungendo l'opzione a riga di comando --no-fonts, anche se poi non si sarà in grado di utilizzare lo strumento di testo.

Un altro problema conosciuto è dovuto al fatto che Pango 1.2 non può caricare font che non forniscono una codifica Unicode (Pango è la libreria di gestione del layout del testo usata da GIMP). Molti font di simboli cadono in questa categoria. Su alcuni sistemi, usare tali font può provocare il crash di GIMP. L'aggiornamento a Pango 1.4 rimedia questo problema e rende così i font di simboli disponibili per GIMP.

Spesso è fonte di confusione, su sistemi Windows, quando GIMP incontra un file font non corretto e genera un messaggio di errore: ciò provoca l'apertura di una finestra a caratteri che permette la visualizzazione del messaggio. In questo caso è necessario non chiudere la finestra! La finestra in questione è innocua e la sua chiusura provoca la chiusura immediata di GIMP . Quando questo succede spesso si crede che GIMP sia andato in crash ma è una conclusione assolutamente errata dato che la chiusura di GIMP è in realtà stata provocata dalla chiusura della finestra messaggi. Sfortunatamente, questa noiosa situazione è provocata dall'interazione tra Windows e le librerie a cui fa riferimento GIMP: non può essere risolta all'interno di GIMP. Tutto quello che si può fare se accade è ridurre a icona la finestra di console e ignorarla.